Hij werd geboren in juni 1879. Hij trouwde op 14 juni 1906 in Richmond (Surrey, Engeland) met Barbara Maud Grindlay (*1878), met wie hij twee kinderen kreeg: Barbara Ruth Fuessli Kyle (1909 - 1966) en Elspeth Osmond Kyle (1915 - 1957)[1]. In zijn woonplaats Richmond in East Surrey was hij een van de pioniers in het Esperanto[2].
Hij werkte tot 1909 als districtsorganisator in het Londense zuidwestelijke scoutingdistrict. In dat jaar benoemde Baden-Powell hem tot tweede secretaris van het Official Boy Scouts Office. In die functie herorganiseerde hij het hoofdkwartier en begon met de ontwikkeling van de uitrustingsafdeling, de latere Scout Shop. Kyle kreeg voor zijn werk bij de British Boy Scouts de eretitel Chief Scoutmaster. Hij schreef ook boeken over scouting, zoals Band and Music for Boy Scouts, Firedrill for Boy Scouts en Training Camps and Standing Camps for Boyscouts[3].
Hij maakte in 1911 met een groep scouts een reis naar Nederland[4].
